Što se despota Stefana tiče.
Prvo, krajnje je sporno njega nazivati vladarom u smislu kojem se ta reč danas upotrebljava. On je bio u vazalnom položaju prvo prema Turcima,a posle i prema Ugarskoj. To znači da on nije bio nezavisni vladar već da je imao svog sizerena. Dalje, većina njegovih poseda nisu bili nasledni, već se radilo o posedima koji se dobijaju zbog verne i dobre službe, a oduzimaju se po smrti titulara, tzv pronija. despot Stefan Lazarević nije ima nijednu karakteristiku nezavisnog vladara već je ceo život delovao kao vazal, tj pod vrhovnom vlašću svojih sizerena. Vazalske države ne postoje, tako da je on bio samo turski i ugarski feudalac, nikako nezavisni vladar kako se u srpskoj istoriji često spominje i na čemu se insistira.
Kao vazal je bio lojalan i dobar. Nijednog trenutka ga nije intresovalo da pokuša da se osamostali, već je uvek pokorno izvršavao svoje dužnosti prema sizerenima. Njega je intresovalo samo da što lagodnije provede svoj život, da živi u izobilju i bogatstvu, kao i da se zanima stvarima koje voli, a to su u to vreme skupi hobiji, umetnost i kultura. Da bi to postigao bio je spreman da učini sve što njegovi sizereni traže, što su oni i znali da nagrade, a i znali su da mogu da se uvek pouzdaju u njega. Sve to mu je olakšavalo to što je Srbija u to vreme bila jako bogata zemlja, veliki broj rudnika, pogotovo srebra, i položaj na bitnoj trgovačkoj ruti omogućio je da Stefan, kao i vladari pre njega bude bogat. Nažalost to bogatstvo nije ulagao u neophodne stvari već u umetnost i svoje hobije. Bio je čovek kome je bilo jako stalo kakvim će ga istorija upamtiti i u to je ulagao velika sredstva. Skupo je plaćao istoričare, uglavnom strance iz bugarske i grčkih zemalja, da pišu romansirane istorije njega i njegove porodice. Čak je i sam napisao jednu autobiografiju.
Kod svojih vazala je bio nepopularan, takodje i medju rodbinom, sa kojom je dugo ratovao. Vazali su dizali pobune protiv njega, a neke su bile i vrlo ozbiljne, a sukobljavao se sa vazalima i na druge načine. Nije ulagao novac u odbranu zemlje niti je utvrdjivao zemlju. Jedino je utvrdio Beograd za čiju je odbranu uložio veliki novac i izgradio kule i obnovio zidine. To je bio potpuni promašaj, Beograd nije bio nasledni posed već je pripadao Ugarskom kralju, pod kontrolom Srba je trebao da bude samo za života Stefanovog,tako je i bilo. Pored beograda je utvrdio još samo manastir Manasiju u kojem je trebao da bude sahranjen i koji je njegova zadužbina. Utvrdio ga je na grandiozan način, u nekim pogledima čak i bolje nego beograd. Ovo je takodje bio potpuni promašaj, ali utvrdjivanje ovog manastira, kao i Beograda nam otkriva nešto drugo. Otkriva nam da se on nije osečao sigurno, ali ne od spoljnih neprijatelja, već od unutrašnjih, a za to je svakako bilo razloga.
Koliko je daleko išao u podaničkom odnosu prema svima, samo zarad vlasti, govori i činjenica da je pristupio tzv viteškom redu zmaja. Pored borbe protiv muslimana (sledbenika zmaja iz otkrovenja) i jeretika (bogumila) jedan od proklamovanih ciljeva reda bila je i borba protiv pravoslavaca. Despot Stefan je aktivno učestvovao u progonu bogumila u Bosni, a kasnije i delovima bosne koje mu je na upravu dao Žigmund.
Njegov doprinos u umetnosti i kulturi jeste velik. Čak se i sam bavio umetnošću, ali to svakako nije nešto što odredjuje kvalitet srednjevekovnog vladara ili feudalca.
